Seit den Anfängen von Trott-war begleitete die Mitarbeiterinnen und Mitarbeiter stets das Problem, dass Wohnungsangebote für Trott-war-Verkäufer absolute Mangelware sind. Häufig wurden in nicht wenigen Fällen durch extrem lange Wartezeiten auf eine bezahlbare Wohnung bei Trott-war-Verkäufern nach dem gelungenen Einstieg in einen strukturierten Arbeitsalltag durch den Zeitungsverkauf weitere positive Entwicklungsschritte verhindert.

Anlass genug für Trott-war, sich im Jahr 2005 auf die Suche nach Kooperationspartnern zu machen, mit denen gemeinsam der Wohnungsnot der Verkäufer durch ein entsprechendes Angebot Paroli geboten werden konnte.

Schon ein Jahr später im Januar 2006 konnte das Trott-war-Wohnprojekt in Kooperation mit der Stuttgarter Wohnungs- und Städtebau Gesellschaft (SWSG) gestartet werden.

Besuch bei Trott-war-Verkäufer Michael Ernst: Er hat inzwischen einen eigenen Mietvertrag mit der SWSG

Dabei erhält Trott-war zehn Wohnungen, die zunächst mindestens zwei Jahre lang lediglich von Trott-war an Verkäuferinnen oder Verkäufer untervermietet werden. Wichtige Voraussetzung der Kooperation war, dass von Seiten Trott-wars eine Sozialpädagogin mit im Boot war, die die Mieter und deren Situation gut kennt und einschätzen kann und die Wohnfähigkeit im Auge behält. Bei jährlich stattfindenden Kooperationsgesprächen wird dann entschieden, wer der Untermieter bereits einen eigenen, einen direkten Mietvertrag mit der SWSG bekommen kann. Damit erhält Trott-war immer wieder „neue“ Wohnungen und den Verkäuferinnen und Verkäufern wird auch bei diesem Projekt zu mehr Eigenverantwortung und Eigenständigkeit verholfen.